Il centro storico di Ascoli Piceno è fitto di edifici civili e religiosi di età medievale.
Magnifica Piazza del Popolo è una delle più belle piazze rinascimentali d’Italia su cui si affacciano alcuni dei luoghi più importanti tra i quali Palazzo dei Capitani del Popolo (sec. XIII), lo storico Caffè Meletti, la chiesa di San Francesco (sec. XIII-XVI) e la Loggia dei Mercanti.
Da vedere anche Piazza Arringo, la più antica di Ascoli, dove si trovano il battistero di San Giovanni, la cattedrale di Sant’Emidio – duomo della città, dedicato al santo patrono – il palazzo Vescovile e il palazzo dell’Arengo, sede della pinacoteca civica.
Caratteristiche, infine, le chiese dei Santi Vincenzo e Anastasio (sec. XI-XIV), con la facciata suddivisa in riquadri e quella di Sant’Emidio alle Grotte (sec. XVIII).